Фахівців для підрозділів залізниці готують Державний економіко-технологічний університет транспорту (офіційний сайт http://www.detut.edu.ua), Вінницький транспортний коледж (офіційний сайт http://transkol.apexnet.com.ua), Київський електромеханічний технікум залізничного транспорту ( kemt@kemt.kiev.ua ) та Київський технікум залізничного транспорту (офіційний сайт http://ktzht.org.ua ).
          На базі цих учбових закладів проводиться підвищення кваліфікації керівників та фахівців Південно-Західної залізниці.
Кадри робітничих професій готують Київське вище професійне училище залізничного транспорту, Козятинське міжрегіональне вище професійне училище залізничного транспорту, Жмеринське вище професійне училище, Чернігівський професійний ліцей залізничного транспорту, а також Київська технічна школа залізничного транспорту.
В 2008 році Київська технічна школа здійснила підготовку і перепідготовку 721 робітника та підвищила кваліфікацію 585 працівникам по 28 професіям.

Навчальний корпус Київської технічної школи

Кабінет будови вагонів Київської технічної школи

       Кабінет інформатики  Київської технічної школи

       Також на Південно-Західній залізниці з 2 серпня 1953 року працює Київська дитяча залізниця. За 55 років роботи Малої залізниці 30 тисяч юних залізничників пройшли профорієнтаційне навчання з основних залізничних професій (машиніст тепловозу, черговий по залізничній станції, диспетчер руху поїздів, квитковий касир, провідник пасажирського вагона, оглядач вагона, монтер колії).
       По цих професіях щорічно юні залізничники проходять навчально-виробничу практику. В 2008 році під час проходження практики було перевезено 24 тисячі пасажирів, в тому числі 13 тисяч дітей.
       В останні роки підприємствами Південно-Західної залізниці особлива увага приділяється розвитку матеріальної бази Малої залізниці, яка складається: з двох станцій - “Вишенька” та “Яблунька”, залізничної колії довжиною 2,5 кілометра, віадуку довжиною 100 метрів, 7 стрілочних переводів, трьох локомотивів (двох тепловозів серії ТУ-7 та паровоза), та з трьох пасажирських вагонів.
У 2008-2009 навчальному році при 19 школах міста та безпосередньо на базі дитячої залізниці проходять теоретичне навчання в гуртках “Юний залізничник” 407 школярів.

       У 2009 році рух поїздів на Київській дитячій залізниці розпочато 6 травня і буде здійснюватись до 30 серпня з 11-00 до 16-00: по 14 червня – по неділях та святкових днях; далі – по суботах, неділях та святкових днях; по п’ятницях  - відповідно до заявок організацій і закладів освіти.
Адреса Київської дитячої залізниці: вул. Шамрила, 4. Контактний телефон: 458-48-34

         Потяг Київської дитячої залізниці